Laca China: Precursora de los actuales recubrimientos

La laca china se conoce desde hace 1.000 años, se observo que una resina (secreción orgánica que producen algunas plantas) de los árboles, aplicada sobre una superficie se endurecía con el tiempo, protegiendo la madera y otros objetos; fue el primer polímero natural que se descubrió.

Resina natural
Esta goma natural tenía un gran poder adhesivo y un acabado muy brillante, lo que la hacia muy útil para preservar y embellecer la madera.
 
La resina natural, extraída de diferentes árboles, tratada, filtrada y mezclada con colorantes (óxidos de hierro) y aplicada sobre la madera, producía una capa que la preservaba de ralladuras y golpes.
 
Estas secreciones, salían de plantas subtropical de origen asiático, como el Rhus verniciflua con número CAS 225234-38-8 y denominación IUPAC para las sustancias químicas de Rhus verniciflua Anacardiaceae.

lacachina1
Este polímero es un sistema coloidal formado por agua en emulsión, con un hidrocarburo cuyo principal componente es el Urushiol.
 
Mediante la oxidación por una enzima el hidrocarburo, polimeriza en presencia de humedad, consiguiendose el polímero.


La fórmula química del Urushiol es una mezcla de fenoles con diferentes restos Para, cuyas cadenas constan entre 15 - 17 carbonos.

lacachina2  Urushiol
R = (CH2)14CH3
R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2

El hidrocarburo Urushiol, tiene diferentes restos de cadenas saturadas e insaturadas (algunas conjugadas) produciéndose la polimerización por reacciones de Diels Alder.
 
El secado por evaporación y posterior curado, dará el aspecto característico de la laca, duro y brillante.
 
Podemos decir que esta resina natural sería la precursora de los plásticos o resinas modificadas actuales.
 
 
Características principales de la resina natural
  1. Es muy adhesiva
  2. Moldeable por presión o temperatura (termoplástico actual).
  3. Excelente selladora y protectora de la madera.
  4. Gran dureza.
  5. Durabilidad en el tiempo.
  6. Pueden tener brillo o no.
lacachina3Con esta resina natural se desarrolló una técnica para el embellecimiento y resalte de la madera: la laca China, donde se mezcla el recubrimiento como protección superficial y la decoración, mediante un producto que daba transparencia, textura y color a la madera.
 
En el siglo XVIII se introduce esta resina natural en occidente: Mediante Filippo Bonanni que escribió un tratado sobre las técnicas de la laca China.
 

Mecanismo de polimerización

Si nos fijamos en los actuales aceites que se usan en recubrimientos o en la fabricación de resinas modificadas, están compuestos de ácidos grasos y principalmente de: ácido Oleico (una vez insaturado), ácido Linoleico (dos veces insaturado) y ácido Linolénico (tres veces insaturado), todos en diferentes proporciones ya sea: aceite de Linaza, Ricino, Soja Colza, Tung, etc.

Mediante el calor, los dobles enlaces aislados presentes en las cadenas de los ácidos grasos comienzan a moverse a lo largo de la cadena de carbono produciéndose la conjugación, si a esto añadimos la oxidación mediante la enzima se produce una reacción de Diels Alder, formando un ciclohexeno como enlace entre dos cadenas de ácidos grasos.

Ejemplo de sintesis de Diels-Alder entre dos acidos grasos

  Ejemplo del producto de Diets-Alder entre dos acidos grasos
Esta reacción se lleva a cabo en todos los aceites naturales que tengan los ácidos: oleico, linoleico y linolénico.
 
Dependiendo de la extensión de las cadenas insaturadas y del número de dobles enlaces, el proceso de polimerización se realiza a mayor o menor velocidad consiguiéndose según el tiempo y la velocidad de reacción, una viscosidad determinada, muy importante para el secado final.
El número de enlaces intermoleculares decide la viscosidad del producto acabado.

Si comparamos la composición de aceites naturales con ácidos grasos insaturados y la resina base Urushiol (laca). Por tal motivo el Urushiol polimeriza mediante una reacción de Diels Alder, como los ácidos grasos insaturados:

Fórmulas de los ácidos grasos insaturados                                            Total de carbonos
Ácido Oleico: HCOO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3  18
Ácido Linoleico: HCOO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3  18
Ácido Linolenico: HCOO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- CH3  18
 
 
Fórmulas de los restos en la posición Para del fenol Total de carbonos
R - (CH2)14CH3 15
R2 - (CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3 15
R3 - (CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)2-CH3 15
R4 - (CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-CH=CH- CH3 15
R5 - (CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH--CH2-CH=CH2 15
 
Podemos comprobar que hay mucha similitud entre las fórmulas de los ácidos grasos y la composición de los restos R del fenol.
 
Evolución en el sector de los recubrimientos

La laca china es un producto bastante costoso, debido a su procedencia, al principio se usó principalmente para la decoración de muebles y cerámicas.

Años después para protección de la madera se uso directamente el aceite de Linaza por su color característico debido al alto contenido en acido linolénico.

Con la llegada de los muebles de Teka, se desarrollo: el aceite de Teka, que era una mezcla al 50 % de aceite de Tung (madera) con un contenido en ácido Elaeosteárico (C18:3 conjugado) del 82 % y Linaza con un contenido en ácido Linolénico (C18:3 conjugado) del 65 %.
 
En este caso el proceso de polimerización es más fácil, debido a la gran cantidad de ácidos grasos con tres enlaces conjugados, lo que reduce el tiempo de curado y aumenta la dureza de la polimerización. Por este motivo y por el color marrón oscuro que tenía la mezcla se uso para conservación de la madera para exteriores.

Los descendientes de la laca China

Con el paso de los años se fueron encontrando nuevos productos que daban gran resistencia a la madera como fueron la nitrocelulosa; Christian Schönbein en 1845 la sintetizo por primera vez y en 1920 se utilizó como pintura protectora para coches, poliuretanos: Otto Bayer en 1937 consiguió la primera síntesis, resinas modificadas: y los lasures que aparecieron en los años 60.

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Urushiol.png

 

R = (CH2)14CH3

R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2
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